Naam reacties in de organische chemie
geopaul/Getty Images
Er zijn verschillende belangrijke naamreacties in organische chemie , zo genoemd omdat ze ofwel de namen dragen van de personen die ze hebben beschreven, ofwel in teksten en tijdschriften met een specifieke naam worden genoemd. Soms geeft de naam een aanwijzing over de reactanten en producten , maar niet altijd. Hier zijn de namen en vergelijkingen voor de belangrijkste reacties, in alfabetische volgorde.
01 van 41Acetoazijnzuur-ester condensatiereactie
Dit is de condensatiereactie van acetoazijnzuurester. Todd Helmenstine
De condensatiereactie van acetoazijnzuurester zet een paar ethylacetaat (CH3COOCtweeH5) moleculen in ethylacetoacetaat (CH3ROODtweeCOOCtweeH5) en ethanol (CH3CHtweeOH) in aanwezigheid van natriumethoxide (NaOEt) en hydroniumionen (H3O+).
02 van 41Acetoazijnzuurester synthese
Dit is de algemene vorm van de acetoazijnzuurestersynthesereactie. Todd Helmenstine
In deze organische naamreactie zet de acetoazijnestersynthesereactie een α-ketoazijnzuur om in een keton.
De meest zure methyleengroep reageert met de base en hecht de alkylgroep op zijn plaats.
Het product van deze reactie kan opnieuw worden behandeld met hetzelfde of een ander alkyleringsmiddel (de neerwaartse reactie) om een dialkylproduct te creëren.
Acyloïne condensatie
Dit is de acyloïnecondensatiereactie. Todd Helmenstine
De acyloïnecondensatiereactie verbindt twee carbonzuuresters in aanwezigheid van natriummetaal om een -hydroxyketon te produceren, ook bekend als acyloïne.
De intramoleculaire acyloïnecondensatie kan worden gebruikt om ringen te sluiten zoals in de tweede reactie.
04 van 41Alder-Ene-reactie of Ene-reactie
Dit is de algemene vorm van de Alder-Ene- of Ene-reactie. Todd Helmenstine
De Alder-Ene-reactie, ook bekend als de Ene-reactie, is een groepsreactie die een ene en enofiel combineert. Het ene is een alkeen met een allylische waterstof en het enofiel is een meervoudige binding. De reactie produceert een alkeen waarbij de dubbele binding naar de allylische positie wordt verschoven.
05 van 41Aldol-reactie of Aldol-toevoeging
Dit is de algemene vorm voor de aldolreactie. Todd Helmenstine
De aldoladditiereactie is de combinatie van een alkeen of keton en de carbonyl van een ander aldehyde of keton om een a-hydroxyaldehyde of keton te vormen.
Aldol is een combinatie van de termen 'aldehyde' en 'alcohol'.
06 van 41
Aldol condensatiereactie
Dit is de algemene vorm van de aldolcondensatiereactie. Todd Helmenstine
De aldolcondensatie verwijdert de hydroxylgroep gevormd door de aldoladditiereactie in de vorm van water in aanwezigheid van een zuur of base.
De aldolcondensatie vormt α,β-onverzadigde carbonylverbindingen.
07 van 41Appel Reactie
Dit is de algemene vorm van de Appel-reactie. Todd Helmenstine
De Appel-reactie zet een alcohol om in een alkylhalogenide met behulp van trifenylfosfine (PPh3) en ofwel tetrachloormethaan (CCl4) of tetrabroommethaan (CBr4).
08 van 41Arbuzov-reactie of Michaelis-Arbuzov-reactie
Dit is de algemene vorm van de Arbuzov-reactie, ook bekend als de Michaelis-Arbuzov-reactie. De X is een halogeenatoom. Todd Helmenstine
De Arbuzov- of Michaelis-Arbuzov-reactie combineert een trialkylfosfaat met een alkylhalogenide (de X in de reactie is een halogeen ) om een alkylfosfonaat te vormen.
09 van 41Arndt-Eistert-synthesereactie
Dit is de Arndt-Eistert-synthesereactie. Todd Helmenstine
De Arndt-Eistert-synthese is een opeenvolging van reacties om een carbonzuurhomoloog te creëren.
Deze synthese voegt een koolstofatoom toe aan een bestaand carbonzuur.
10 van 41Azo-koppelingsreactie
Dit is de azo-koppelingsreactie die wordt gebruikt om azo-verbindingen te maken. Todd Helmenstine
De azokoppelingsreactie combineert diazoniumionen met aromatische verbindingen om azoverbindingen te vormen.
Azo-koppeling wordt vaak gebruikt om pigmenten en kleurstoffen te maken.
11 van 41Baeyer-Villiger Oxidatie - Genoemde Organische Reacties
Dit is de algemene vorm van de Baeyer-Villiger oxidatiereactie. Todd Helmenstine
De Baeyer-Villiger-oxidatiereactie zet een keton om in een ester . Deze reactie vereist de aanwezigheid van een perzuur zoals mCPBA of peroxyazijnzuur. Waterstofperoxide kan worden gebruikt in combinatie met een Lewis-base om een lactonester te vormen.
12 van 41Baker-Venkataraman-herschikking
Dit is de algemene vorm van de Baker-Venkataraman-omleggingsreactie. Todd Helmenstine
De Baker-Venkataraman-omleggingsreactie zet een ortho-geacyleerde fenolester om in een 1,3-diketon.
13 van 41Balz-Schiemann-reactie
Dit is een algemene structuur van de Balz-Schiemann-reactie. Todd Helmenstine
De Balz-Schiemann-reactie is een methode om arylaminen door diazotering om te zetten in arylfluoriden.
14 van 41Bamford-Stevens-reactie
Dit is de algemene vorm van de Bamford-Stevens-reactie. Todd Helmenstine
De Bamford-Stevens-reactie zet tosylhydrazonen om in alkenen in aanwezigheid van een sterke basis .
Het type alkeen hangt af van het gebruikte oplosmiddel. Protische oplosmiddelen zullen carbeniumionen produceren en aprotische oplosmiddelen zullen carbeenionen produceren.
15 van 41Barton decarboxylatie
Dit is de algemene vorm van de Barton-decarboxyleringsreactie. Todd Helmenstine
De Barton-decarboxyleringsreactie zet een carbonzuur om in een thiohydroxamaatester, gewoonlijk een Barton-ester genoemd, en vervolgens gereduceerd tot het overeenkomstige alkaan.
- DCC is N,N'-dicyclohexylcarbodiimide
- DMAP is 4-dimethylaminopyridine
- AIBN is 2,2'-azobisisobutyronitril
Barton deoxygenatiereactie - Barton-McCombie-reactie
Dit is de algemene vorm van de Barton-deoxygenatie, ook bekend als de Barton-McCombie-reactie. Todd Helmenstine
De deoxygenatiereactie van Barton verwijdert de zuurstof uit alkylalcoholen.
De hydroxygroep wordt vervangen door een hydride om een thiocarbonylderivaat te vormen, dat vervolgens wordt behandeld met Bu3SNH, dat alles wegvoert behalve het gewenste radicaal.
17 van 41Baylis-Hillman-reactie
Dit is de algemene vorm van de Baylis-Hillman-reactie. Todd Helmenstine
De Baylis-Hillman-reactie combineert een aldehyde met een geactiveerd alkeen. Deze reactie wordt gekatalyseerd door een tertiair aminemolecuul zoals DABCO (1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octaan).
EWG is een Electron Withdrawing Group waar elektronen worden onttrokken aan aromatische ringen.
18 van 41Beckmann Herschikkingsreactie
Dit is de algemene vorm van de Beckmann-omleggingsreactie. Todd Helmenstine
De Beckmann-omleggingsreactie zet oximen om in amiden.
Cyclische oximen zullen lactammoleculen produceren.
Benzilzuur Omlegging
Dit is de algemene vorm van de benzilzuuromleggingsreactie. Todd Helmenstine
De benzilzuuromleggingsreactie herschikt een 1,2-diketon in een α-hydroxycarbonzuur in aanwezigheid van een sterke base.
Cyclische diketonen zullen de ring samentrekken door de benzilzuuromlegging.
Benzoïne condensatiereactie
Dit is een voorbeeld van de benzoïnecondensatiereactie. Todd Helmenstine
De benzoïnecondensatiereactie condenseert een paar aromatische aldehyden tot een α-hydroxyketon.
21 van 41Bergman Cycloaromatisering - Bergman Cyclization
Dit is een voorbeeld van de Berman cycloaromatiseringsreactie. Todd Helmenstine
De Bergman cycloaromatisatie, ook bekend als de Bergman cyclisatie, creëert enediyenen uit gesubstitueerde arenen in aanwezigheid van een protondonor zoals 1,4-cyclohexadieen. Deze reactie kan worden gestart door licht of warmte.
22 van 41Bestmann-Ohira-reagensreactie
Dit is de Bestmann-Ohira-reagensreactie. Todd Helmenstine
De Bestmann-Ohira reagensreactie is een speciaal geval van de Seyferth-Gilbert homolgatiereactie.
Het Bestmann-Ohira-reagens gebruikt dimethyl 1-diazo-2-oxopropylfosfonaat om alkynen te vormen uit een aldehyde.
THF is tetrahydrofuran.
Biginelli-reactie
Dit is een voorbeeld van de Biginelli-reactie. Todd Helmenstine
De Biginelli-reactie combineert ethylacetoacetaat, een arylaldehyde en ureum om dihydropyrimidonen (DHPM's) te vormen.
Het arylaldehyde in dit voorbeeld is benzaldehyde.
24 van 41Berk Reductie Reactie
Dit is een eenvoudige vorm van de Berk-reductiereactie. Todd Helmenstine
De Berk-reductiereactie zet aromatische verbindingen met benzenoïde ringen om in 1,4-cyclohexadiënen. De reactie vindt plaats in ammoniak, een alcohol en in aanwezigheid van natrium, lithium of kalium.
25 van 41Bicschler-Napieralski Reactie - Bicschler-Napieralski Cyclization
Dit is een algemene vorm van de Bicschler-Napieralski-reactie. Todd Helmenstine
De Bicschler-Napieralski-reactie creëert dihydroisochinolines door de cyclisatie van β-ethylamiden of β-ethylcarbamaten.
26 van 41Blaise-reactie
Dit is de algemene vorm van de Blaise-reactie. Todd Helmenstine
De Blaise-reactie combineert nitrillen en α-halo-esters met zink als mediator om β-enamino-esters of β-keto-esters te vormen. De vorm die het product produceert, hangt af van de toevoeging van het zuur.
THF in de reactie is tetrahydrofuran.
27 van 41Blanc-reactie
Dit is een algemene vorm van een Blanc-reactie. Todd Helmenstine
De Blanc-reactie produceert gechloormethyleerde arenen uit een areen, formaldehyde, HCl en zinkchloride.
Als de concentratie van de oplossing hoog genoeg is, zal een secundaire reactie met het product en de arenen de tweede reactie volgen.
28 van 41Bohlmann-Rahtz-pyridinesynthese
Dit is de algemene vorm van de Bohlmann-Rahtz pyridinesynthese. Todd Helmenstine
De Bohlmann-Rahtz-pyridinesynthese creëert gesubstitueerde pyridinen door enaminen en ethynylketonen te condenseren tot een aminodieen en vervolgens een 2,3,6-trigesubstitueerde pyridine.
De EWG-radicaal is een elektronenzuigende groep.
29 van 41Bouveault-Blanc-reductie
Dit is de algemene vorm van de Bouveault-Blanc-reductie. Todd Helmenstine
De Bouveault-Blanc-reductie reduceert esters tot alcoholen in aanwezigheid van ethanol en natriummetaal.
30 van 41Brook herschikking
Dit is een algemene vorm van de Brook-omlegging. Todd Helmenstine
De Brook-omlegging transporteert de silylgroep op een α-silylcarbinol van een koolstof naar de zuurstof in aanwezigheid van een basische katalysator.
31 van 41Bruine hydroboratie
Dit is de algemene vorm van de bruine hydroboratie. Todd Helmenstine
De bruine hydroboratiereactie combineert hydroboraanverbindingen tot alkenen. Het boor zal zich binden met de minst gehinderde koolstof.
32 van 41Bucherer-Bergs-reactie
Dit is de algemene vorm van de Bucherer-Bergs-reactie. Todd Helmenstine
De Bucherer-Bergs-reactie combineert een keton, kaliumcyanide en ammoniumcarbonaat om hydantoïnen te vormen.
De tweede reactie toont een cyaanhydrine en ammoniumcarbonaat vormt hetzelfde product.
33 van 41Buchwald-Hartwig Kruiskoppelingsreactie
Dit is de algemene vorm van de Buchwald-Hartwig kruiskoppelingsreactie. Todd Helmenstine
De Buchwald-Hartwig kruiskoppelingsreactie vormt arylaminen uit arylhalogeniden of pseudohalogeniden en primaire of secundaire aminen met behulp van een palladiumkatalysator.
De tweede reactie toont de synthese van arylethers met een soortgelijk mechanisme.
34 van 41Cadiot-Chodkiewicz koppelingsreactie
Dit is een algemene vorm van de Cadiot-Chodkiewicz koppelingsreactie. Todd Helmenstine
De Cadiot-Chodkiewicz koppelingsreactie creëert bisacetylenen uit de combinatie van een terminale alkyn en een alkynylhalogenide met een koper (I) zout als katalysator.
35 van 41Cannizzaro-reactie
Dit is de algemene vorm van de Cannizzaro-reactie. Todd Helmenstine
De Cannizzaro-reactie is een redox-disproportionering van aldehyden tot carbonzuren en alcoholen in aanwezigheid van een sterke base.
De tweede reactie gebruikt een soortgelijk mechanisme met α-keto-aldehyden.
De Cannizzaro-reactie produceert soms ongewenste bijproducten bij reacties met aldehyden in basische omstandigheden.
36 van 41Chan-Lam-koppelingsreactie
Chan-Lam-koppelingsreactie. Todd Helmenstine
De Chan-Lam-koppelingsreactie vormt aryl-koolstof-heteroatoombindingen door arylboriumverbindingen, stannanen of siloxanen te combineren met verbindingen die een NH- of OH-binding bevatten.
De reactie gebruikt een koper als katalysator die bij kamertemperatuur opnieuw kan worden geoxideerd door zuurstof in de lucht. Substraten kunnen aminen, amiden, anilinen, carbamaten, imiden, sulfonamiden en ureums omvatten.
37 van 41Gekruiste Cannizzaro-reactie
Dit is de gekruiste Cannizzaro-reactie. Todd Helmenstine
De gekruiste Cannizzaro-reactie is een variant van de Cannizzaro-reactie waarbij formaldehyde een reductiemiddel is.
38 van 41Friedel-Crafts-reactie
Dit is de algemene vorm van een Friedel-Crafts-reactie. Todd Helmenstine
Een Friedel-Crafts-reactie omvat de alkylering van benzeen.
Wanneer een haloalkaan wordt omgezet met benzeen met behulp van een Lewis-zuur (gewoonlijk een aluminiumhalogenide) als katalysator, zal het het alkaan aan de benzeenring hechten en een overmaat waterstofhalogenide produceren.
Het wordt ook Friedel-Crafts-alkylering van benzeen genoemd.
39 van 41Huisgen Azide-Alkyn Cycloadditie Reactie
Deze reacties zijn de algemene vorm van de Huisgen-azide-alkyncycloadditiereacties om triazoolverbindingen te vormen. Todd Helmenstine
De Huisgen Azide-Alkyne cycloadditie combineert een azideverbinding met een alkynverbinding om een triazoolverbinding te vormen.
De eerste reactie vereist alleen warmte en vormt 1,2,3-triazolen.
De tweede reactie gebruikt een koperkatalysator om slechts 1,3-triazolen te vormen.
De derde reactie gebruikt een ruthenium en cyclopentadienyl (Cp) verbinding als katalysator om 1,5-triazolen te vormen.
40 van 41Itsuno-Corey-reductie - Corey-Bakshi-Shibata-reductie
Dit is de algemene vorm van de Itsuno-Corey-reductie, ook bekend als de Corey-Bakshi-Shibata (CBS)-reductie. Todd Helmenstine
De Itsuno-Corey-reductie, ook bekend als de Corey-Bakshi-Shibata-reductie (kortweg CBS-reductie) is een enantioselectieve reductie van ketonen in aanwezigheid van een chirale oxazaborolidine-katalysator (CBS-katalysator) en boraan.
THF in deze reactie is tetrahydrofuran.
41 van 41Seyferth-Gilbert homologatiereactie
Dit is de algemene vorm van de Seyferth-Gilbert homologatiereactie. Todd Helmenstine
De Seyferth-Gilbert homologatie reageert aldehyden en arylketonen met dimethyl (diazomethyl)fosfonaat om alkynen te synthetiseren bij lage temperaturen.
THF is tetrahydrofuran.